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【转载】高中化学选修5的辅导七  

2014-01-23 10:58:39|  分类: 化学辅导 |  标签: |举报 |字号 订阅

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本文转载自jshlshzhzh《高中化学选修5的辅导七》

关于酚

l      羟基直接与芳香烃中的苯环相连的叫做酚。如苯酚,苯二酚,甲基苯酚,萘酚等。

l      酚与同碳数的芳香醇(以及芳香醚)为类别异构体。如甲基苯酚CH3C6H4OH和苯甲醇C6H5CH2OH(以及苯甲醚C6H5OCH3)。

l      苯酚分子中,羟基和苯环相互影响,导致酚羟基与醇羟基不同,与苯中的苯环也有所不同。受羟基的影响,苯酚中的苯环上羟基的邻位和对位上的氢原子变得活泼起来,易于发生取代;受苯环影响,羟基中的O─H键极性增强,在水溶液中断裂而生成氢离子,而显弱的酸性。

l      纯净的苯酚为无色晶体,常常由于部分被氧化而呈粉红色(*生成对苯醌)。

l      苯酚分子中,烃基部分较大,所以,虽然有羟基,但常温下,在水中的溶解度不大。

l      苯酚的化学性质:

1、酸性  苯酚溶于水时,发生微弱的电离,电离常数 Ka=1.28×10-10

  [ H2CO3 的一级电离常数 Ka1=4.30×10-7

   H2CO3 的二级电离常数即 HCO3- 的电离常数 Ka2=5.61×10-11 ]

  【从电离常数可以看出,苯酚的酸性强于碳酸氢根离子,而弱于碳酸。这一点要记住!!!】

  苯酚俗名石炭酸,有毒,有腐蚀性。不小心沾到皮肤上时,可以用酒精清洗。

  苯酚与氢氧化钠反应(乙醇不与氢氧化钠反应),生成的苯酚钠溶于水(也是显碱性)。

  苯酚也可与碳酸钠反应,生成苯酚钠和碳酸氢钠。

  苯酚钠可以与二氧化碳在水溶液中反应,生成苯酚和碳酸氢钠。【即使二氧化碳的量不足,也是生成碳酸氢钠!!!】

以下现象要记住:

①常温下,苯酚,加水,振荡:浑浊——加热:变清——冷却:又变浑浊。【溶解度变化造成的。】

②常温下,苯酚,加水,振荡:浑浊——加氢氧化钠溶液:变清——通入二氧化碳:又变浑浊。【反应造成的。】

从水溶液中析出的苯酚,不是晶体,而是液态,这是由于苯酚中杂有少量水,使得苯酚的熔点变低的缘故。所以,上述浑浊是形成乳浊液,而不是悬浊液。分离从水溶液中析出的苯酚,应该是分液!!!而不是过滤。

   2、苯环的反应

  ①催化加氢  生成环己醇。

  ②与浓溴水反应  生成2,4,6─三溴苯酚 白色沉淀(和氢溴酸)【浓溴水要足量,把苯酚全反应掉,否则,2,4,6─溴苯酚会溶解在苯酚中,看不到白色沉淀。】此反应可以用于苯酚的检验。

  ③硝化 与混酸在室温下(不需要加热)反应,生成

2,4,6─三硝基苯酚(俗名:苦味酸  黄色炸药)

   3、络合反应(显色反应) 无色的苯酚溶液中加入几滴黄色的三氯化铁溶液,溶液立即变为紫色。此反应可以用于苯酚的检验。【这是因为三价铁离子与苯氧负离子形成了紫色的络离子的缘故。】多数酚可以与三氯化铁发生显色反应。

   4、氧化  苯酚容易被氧化,所以肯定能够与酸性高锰酸钾溶液反应,但由于氧化产物是有色物质,所以,不能叫做使高锰酸钾溶液褪色。

l  苯酚不能由溴苯碱性水解制得。

 

 

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