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【转载】高中化学选修5的辅导六  

2014-01-23 10:58:18|  分类: 化学辅导 |  标签: |举报 |字号 订阅

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本文转载自jshlshzhzh《高中化学选修5的辅导六》

关于醇

l      羟基与链烃基相连形成的醇叫做脂肪醇,与芳香烃的侧链烃基相连形成的醇叫做芳香醇。(羟基直接与芳香烃的苯环相连才叫做酚。)

l      脂肪醇中,链烃基是烷基的叫做饱和醇,饱和醇中,只含一个羟基的叫做一元饱和脂肪醇,通常说醇往往指的是一元饱和脂肪醇。一元饱和脂肪醇的分子式通式是CnH2n+2O(n≥1)【注意:比烷烃多了一个氧原子】

l      一元饱和脂肪醇的异构:1、烃基部分的碳链异构;2、羟基的位置异构;3、与同碳数的醚(饱和醚)为类别异构。

l      在烷烃分子中,带有3个氢原子的碳原子叫做“伯碳”,带有2个氢原子的碳原子叫做“仲碳”,带有1个氢原子的碳原子叫做“叔碳”,不带有氢原子的碳原子叫做“季碳”。羟基连在伯碳原子上的醇叫做“伯醇”;羟基连在仲碳原子上的醇叫做“仲醇”;羟基连在叔碳原子上的醇叫做“叔醇”;(没有“季醇”)。

l      醇分子中含有羟基:1、能够形成分子间的氢键,所以醇比同碳数的烃或者相对分子质量接近的烃,分子间的作用力要大得多,熔沸点也就高得多。最简单的甲醇,常温下也是液体。2、能够与水分子形成分子间的氢键,所以烃基部分较小的低级醇(甲、乙、丙醇)和分子中含有多个羟基的多元醇能够与水以任意比例互溶(溶解度为无穷大)。

l      同一个碳原子上带有两个羟基是不能稳定存在的,(两个羟基会脱去一分子水,形成C=O <叫做羰基>)所以像乙二醇,丙三醇,可以不指明羟基的位置,而像丙二醇就需要指明羟基的位置:1,2─丙二醇;1,3─丙二醇 。

l      由于纯的甲醇、乙醇密度比水小(甲醇 0.7914;乙醇0.7893),所以它们的水溶液,浓度越大,密度就越小!!!(氨水也是。)而其它溶液则一般是浓度越大,密度也越大。

l      一元饱和脂肪醇的化学性质:

1、与金属钠反应:羟基中的活泼氢能够被活泼金属钠(镁、铝)取代【也可以叫做置换】,生成醇钠和氢气。(伯醇反应最快,但也比钠与水的反应要和缓的多,)乙醇钠溶于水时,乙氧负离子水解,使得溶液呈强碱性。

2、消去:含有β─H的醇在一定条件下,能够发生消去反应,消去羟基和一个β─H(它们结合成水),在原来的α─C和β─C之间形成一条π键,成为不饱和烃。【没有β─H的醇不能够发生消去反应;羟基两侧都有β─H的不对称醇消去的产物有两种(它们为同分异构体),通常条件下,消去的是含氢原子较少的β─C上的氢原子(同卤代烃)。】伯醇发生消去较困难,需要用浓硫酸做催化剂(同时也是脱水剂),加热至170℃ 。【如果加热至140℃,则两分子醇的两个羟基之间发生分子间脱水,生成醚。】   乙醇用浓硫酸做催化剂(同时也是脱水剂),加热至170℃生成乙烯,是实验室制取乙烯的方法。

3、与氢卤酸发生取代:是制取卤代烃的重要方法。氢碘酸反应最快,氢氯酸(盐酸)反应最慢。课本p51的反应中,通常用浓硫酸和溴化钠来代替氢溴酸。

4、氧化:①燃烧。一元饱和脂肪醇完全燃烧时的耗氧量与同碳数的烯烃相同。

  ②催化氧化  有α─H的醇(伯醇、仲醇)在有催化剂和加热的条件下,一个α─H被氧化(在C和H之间插进一个氧原子),形成同一个碳原子上带有两个羟基的形式(叫做胞二醇),再立即两个羟基间脱去一分子水,形成C=O,【所以,醇的氧化是脱氢,而不是得氧。】结果是:伯醇氧化生成醛;仲醇氧化生成酮。(叔醇不被氧化)在酸性条件下,重铬酸钾(钠),三氧化铬等强氧化剂也可以氧化醇。生成的醛可以继续被氧化成羧酸。乙醇也可以被热的酸性高锰酸钾溶液氧化(使得酸性高锰酸钾溶液褪色),所以,在有乙醇时,应该避免用酸性高锰酸钾溶液进行物质的鉴别。!!!

5、与羧酸(以及无机含氧酸)发生酯化反应。(详见关于羧酸部分)

l      一元醇变二元醇的方法:1、消去生成烯烃;2、与溴水反应(加成)生成连二溴代烃;3、碱性水解生成邻位二元醇。

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